Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 г в составе Новгород-Северского княжества. К началу 13 в Рыльск становится центром Рыльского удельного княжества. В середине 14 в. отошёл к Литве. В 1454 г был отдан польским королём Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки - князь Василий Иванович - добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 г Рыльск в составе Московского государства. В 16-17 вв. пограничный город на южной окраине Русского государства входил в т.н. засечную черту (линия оборонительных укреплений). В начале 17 в. подчинился Лжедмитрию I. В 17-18 вв. - один из крупнейших стратегических пунктов обороны от крымских татар, важный пункт торгово-экономических отношений между Россией и Украиной. В конце19 в Рыльск являлся важным торговым центром (зерно, пенька, конопляное масло, сало, мёд и воск).