Оленинские земли имеют давнюю историю. В 1477 году впервые упоминаются с. Спаское (с 1607 года – Молодой Туд). Край был сильно опустошен во времена Ливонской войны и польской интервенции. После этих событий многие земли были переданы боярину Б.П.Шереметьеву и князю В.П.Долгоруком, потомки которых владели ими до 1917 года. В пореформенный период развивалось льноводство и лесное хозяйство. Промышленность носила кустарный характер. Широко было распространено отходничество.
Советская власть на территории района восстанавливалась в напряженной борьбе. В 1918 году в Молодом Туде произошло одно из крупнейших в губернии восстаний.
В октябре 1941 года район был оккупирован немецкими войсками. В немецком тылу активно действовали партизаны. Оленинский район был освобожден в марте 1943 года. Во время оккупации уничтожены все промышленные предприятия, во многом общественный и жилой фонд.