На месте г. Чехова было древнейшее поселение на р. Лопасне. Первое упоминание о Лопасне встречается в Ипатьевской летописи в 1176 г. Город вырос из этого села, которое сложилось из деревни Бадеево (известна с 1401г.), сёл Зачатьевского и Садки (известных с 17 в.). На месте древней Лопасни найдено городище, в северной части которого сохранился земляной вал и ров.
Город Чехов с 1954 г., переименован в честь писателя А. П. Чехова (1860-1904), который в 1892-99 жил в имении Мелихово. Об усадьбе "Мелихово" упоминают в своих произведениях и письмах Пушкин, Державин, Гоголь, Брюсов, Пржевальский, А. Т. Болотов. В 10 км от Чехова - усадьба Щербатовых Васькино. В начале XIX в. в усадьбе провел детство П. Я. Чаадаев, в 1820 годах здесь часто бывали декабристы И. Д. Якушкин, М. А. Фонвизин, зять Д. М. Щербатова князь Ф. П. Шаховский.