Осташковский район образован в 1929 году, на территории бывшего Осташковского уезда. После реформы 1861 года широко развивались промыслы - тележный, санный, гончарный, мебельный, обжиг извести, смолокурение, производство лодок, валенок. В 1913 году в Осташковском уезде проживало 176,6 тыс. человек. Основным занятием населения было земледелие и рыболовство.